Leonard Freier stattet der Damen-Villa erneut einen Überraschungsbesuch ab. Während der Bachelor sein Trainingsprogramm bereits hinter sich hat, wollen die Ladies gerade loslegen. „Mach doch mit. Vivi drillt so geil“, fordert Franziska ihn heraus. Viviane Ottemann nutzt die Chance, dem Bachelor als „Personal Trainerin“ näher zu kommen.
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Beim Gruppendate am nächsten Morgen löst der Anblick des Flugzeugs nicht bei allen Frauen Freude aus. „Wackelt das arg?“, will Viviane ängstlich wissen. Doch die Angst ist schnell vergessen, als Leonard Freier sie während des Fluges im Arm hält: „Vivi, die Arme, hat Flugangst und als ich dann versucht habe, ihr ein bisschen Beistand zu leisten und sie in den Arm genommen habe, war das ein schönes Gefühl. Wir haben uns glaube ich beide ganz wohl dabei gefühlt“.
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Saskia, Daniela, Anni, Franziska und Viviane sind beim Gruppendate dabei und verbringen mit dem Bachelor einen sonnigen Tag auf der unbewohnten Insel Dry-Tortugas.
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Dabei kommt Leonard Freier einigen Kandidatinnen näher.
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Um sie besser kennen zu lernen und einschätzen zu können, hat die 24-jährige Studentin Leonard ein Geschenk mitgebracht: Ein selbstgemachtes Puzzle, das einen Auszug aus ihrem Leben zeigt. Ihre Offenheit macht den Bachelor sprachlos: „Ich bin total beeindruckt von Daniela.“ Auch sie ist von Leonard sichtlich angetan und lässt keine Gelegenheit aus, um dem begehrten Junggesellen nahe zu sein. Das bemerken auch die Anderen. Vor allem eine Kandidatin hat ein Problem mit Danielas ständiger Flirtoffensive - am Abend kommt es deshalb zum großen Streit in der Villa ...
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Am nächsten Morgen kommt der Bachelor in einem „Duck Boat“ vorgefahren. Doch wo bleiben die Kandidatinnen? „Ich stehe mit diesem riesen Ding vor der Haustür der Mädels, hupe wie ein Verrückter und die Mädels? Nichts“, wundert er sich.
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Mit Kathrin, Cindy, Dina, Jasmin, Leonie Rosella, Sandra, Denise, Leonie, Steffi und Saskia möchte Leonard eine Spritztour durch Miami unternehmen.
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Bei der Sightseeingtour durch Miami knöpft der Bachelor sich erneut einige Damen vor, um ihnen auf den Zahn zu fühlen.
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Nach zwei Gruppendates darf Leonard seine Aufmerksamkeit tags drauf einer einzigen Dame widmen: Leonie hat sich das Rendezvous mithilfe ihrer weißen Rose ergattert – eigentlich wäre es Saskias große Chance auf ungestörte Zweisamkeit mit dem Bachelor gewesen. Leonie und Leonard verbringen den Tag in der Präsidentensuite eines Luxushotels und genießen dort den fantastischen Ausblick über Miami, gutes Essen und wohltuende Massagen. Die Gespräche der Beiden wirken vertraut. „Ihre Gegenwart macht mich immer ein bisschen nervös“, gesteht der Junggeselle. Wie wird Saskia bei Leonies Rückkehr in die Villa reagieren?
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Nach den Dates fällt es dem Bachelor in der dritten Nacht der Rosen besonders schwer, eine Entscheidung zu treffen. Mit Anni führt er noch ein Einzelgespräch ...
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... und auch Cindy nutzt die letzte Chance, um den Bachelor von sich zu überzeugen.
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